Мадонна якобы звонила ему с просьбой организовать ей встречу с миллиардером. Поп-дива поспешила это опровергнуть. По ее словам, в 1991 году она проводила в доме Трампа в Палм-бич кампанию Versace со Стивеном Майзелем. Трамп постоянно туда звонил, чтобы поговорить с ней:

Он спрашивал: "Все в порядке? Комфортно ли тебе? Удобны ли кровати? Все хорошо? Ты довольна?", — рассказала Мадонна.

Звезда заявила, что так могут поступать только слабохарактерные и неуверенные в себе мужчины — "ходить вокруг, запугивая других людей".